diff --git a/backend/Dockerfile b/backend/Dockerfile
index 59e19c7..9accb5d 100644
--- a/backend/Dockerfile
+++ b/backend/Dockerfile
@@ -13,7 +13,7 @@ RUN pip install --no-cache-dir -e .
 
 # 애플리케이션 코드 복사
 COPY src/ ./src/
-COPY migrations/ ./migrations/
+RUN mkdir -p ./migrations
 
 # 환경 변수 설정
 ENV PYTHONPATH=/app
diff --git a/backend/migrations/001_add_multiple_images.sql b/backend/migrations/001_add_multiple_images.sql
new file mode 100644
index 0000000..4b271a3
--- /dev/null
+++ b/backend/migrations/001_add_multiple_images.sql
@@ -0,0 +1,19 @@
+-- 다중 이미지 지원을 위한 마이그레이션
+-- image_url 컬럼을 image_urls로 변경하고 기존 데이터 마이그레이션
+
+-- 1. 새 컬럼 추가
+ALTER TABLE todos ADD COLUMN image_urls TEXT;
+
+-- 2. 기존 image_url 데이터를 image_urls로 마이그레이션 (JSON 배열 형태)
+UPDATE todos 
+SET image_urls = CASE 
+    WHEN image_url IS NOT NULL AND image_url != '' 
+    THEN '["' || image_url || '"]'
+    ELSE NULL 
+END;
+
+-- 3. 기존 image_url 컬럼 삭제
+ALTER TABLE todos DROP COLUMN image_url;
+
+-- 4. 인덱스 추가 (선택사항 - 검색 성능 향상)
+-- CREATE INDEX idx_todos_has_images ON todos ((image_urls IS NOT NULL));
diff --git a/backend/src/api/routes/todos.py b/backend/src/api/routes/todos.py
index 4899d05..f750ea0 100644
--- a/backend/src/api/routes/todos.py
+++ b/backend/src/api/routes/todos.py
@@ -44,6 +44,12 @@ async def create_todo(
             except ValueError:
                 logger.warning(f"Invalid date format: {todo_data.due_date}")
         
+        # 이미지 URLs JSON 변환
+        import json
+        image_urls_json = None
+        if todo_data.image_urls:
+            image_urls_json = json.dumps(todo_data.image_urls)
+        
         # 새 Todo 생성
         new_todo = Todo(
             user_id=current_user.id,
@@ -51,7 +57,7 @@ async def create_todo(
             description=todo_data.description,
             category=todo_data.category,
             due_date=parsed_due_date,
-            image_url=todo_data.image_url,
+            image_urls=image_urls_json,
             tags=todo_data.tags
         )
         
@@ -60,6 +66,14 @@ async def create_todo(
         await db.refresh(new_todo)
         
         # 응답용 데이터 변환
+        import json
+        image_urls_list = None
+        if new_todo.image_urls:
+            try:
+                image_urls_list = json.loads(new_todo.image_urls)
+            except json.JSONDecodeError:
+                image_urls_list = None
+        
         response_data = {
             "id": new_todo.id,
             "user_id": new_todo.user_id,
@@ -71,7 +85,7 @@ async def create_todo(
             "updated_at": new_todo.updated_at,
             "due_date": new_todo.due_date.isoformat() if new_todo.due_date else None,
             "completed_at": new_todo.completed_at,
-            "image_url": new_todo.image_url,
+            "image_urls": image_urls_list,
             "tags": new_todo.tags
         }
         
@@ -113,22 +127,30 @@ async def get_todos(
         todos = result.scalars().all()
         
         # 응답용 데이터 변환
+        import json
         response_data = []
         for todo in todos:
-                response_data.append({
-                    "id": todo.id,
-                    "user_id": todo.user_id,
-                    "title": todo.title,
-                    "description": todo.description,
-                    "category": todo.category,
-                    "status": todo.status,
-                    "created_at": todo.created_at,
-                    "updated_at": todo.updated_at,
-                    "due_date": todo.due_date.isoformat() if todo.due_date else None,
-                    "completed_at": todo.completed_at,
-                    "image_url": todo.image_url,
-                    "tags": todo.tags
-                })
+            image_urls_list = None
+            if todo.image_urls:
+                try:
+                    image_urls_list = json.loads(todo.image_urls)
+                except json.JSONDecodeError:
+                    image_urls_list = None
+            
+            response_data.append({
+                "id": todo.id,
+                "user_id": todo.user_id,
+                "title": todo.title,
+                "description": todo.description,
+                "category": todo.category,
+                "status": todo.status,
+                "created_at": todo.created_at,
+                "updated_at": todo.updated_at,
+                "due_date": todo.due_date.isoformat() if todo.due_date else None,
+                "completed_at": todo.completed_at,
+                "image_urls": image_urls_list,
+                "tags": todo.tags
+            })
         
         return response_data
         
@@ -162,6 +184,14 @@ async def get_todo(
             )
         
         # 응답용 데이터 변환
+        import json
+        image_urls_list = None
+        if todo.image_urls:
+            try:
+                image_urls_list = json.loads(todo.image_urls)
+            except json.JSONDecodeError:
+                image_urls_list = None
+        
         response_data = {
             "id": todo.id,
             "user_id": todo.user_id,
@@ -173,7 +203,7 @@ async def get_todo(
             "updated_at": todo.updated_at,
             "due_date": todo.due_date.isoformat() if todo.due_date else None,
             "completed_at": todo.completed_at,
-            "image_url": todo.image_url,
+            "image_urls": image_urls_list,
             "tags": todo.tags,
         }
             
@@ -213,6 +243,7 @@ async def update_todo(
             )
         
         # 업데이트할 필드만 수정
+        import json
         update_data = todo_data.dict(exclude_unset=True)
         for field, value in update_data.items():
             if field == 'due_date' and value:
@@ -222,6 +253,9 @@ async def update_todo(
                     setattr(todo, field, parsed_date)
                 except ValueError:
                     logger.warning(f"Invalid date format: {value}")
+            elif field == 'image_urls' and value is not None:
+                # 이미지 URLs를 JSON으로 변환
+                setattr(todo, field, json.dumps(value))
             else:
                 setattr(todo, field, value)
         
@@ -235,6 +269,13 @@ async def update_todo(
         await db.refresh(todo)
         
         # 응답용 데이터 변환
+        image_urls_list = None
+        if todo.image_urls:
+            try:
+                image_urls_list = json.loads(todo.image_urls)
+            except json.JSONDecodeError:
+                image_urls_list = None
+        
         response_data = {
             "id": todo.id,
             "user_id": todo.user_id,
@@ -246,7 +287,7 @@ async def update_todo(
             "updated_at": todo.updated_at,
             "due_date": todo.due_date.isoformat() if todo.due_date else None,
             "completed_at": todo.completed_at,
-            "image_url": todo.image_url,
+            "image_urls": image_urls_list,
             "tags": todo.tags,
         }
         
@@ -300,3 +341,95 @@ async def delete_todo(
             detail="Todo 삭제에 실패했습니다."
         )
 
+
+@router.post("/{todo_id}/add-image")
+async def add_image_to_todo(
+    todo_id: UUID,
+    image: UploadFile = File(...),
+    current_user: User = Depends(get_current_active_user),
+    db: AsyncSession = Depends(get_db)
+):
+    """기존 Todo에 이미지 추가 (최대 5개까지)"""
+    try:
+        # Todo 조회
+        result = await db.execute(
+            select(Todo).where(
+                and_(Todo.id == todo_id, Todo.user_id == current_user.id)
+            )
+        )
+        todo = result.scalar_one_or_none()
+        
+        if not todo:
+            raise HTTPException(
+                status_code=status.HTTP_404_NOT_FOUND,
+                detail="Todo를 찾을 수 없습니다."
+            )
+        
+        # 현재 이미지 개수 확인
+        import json
+        current_images = []
+        if todo.image_urls:
+            try:
+                current_images = json.loads(todo.image_urls)
+            except json.JSONDecodeError:
+                current_images = []
+        
+        # 최대 5개 제한 확인
+        if len(current_images) >= 5:
+            raise HTTPException(
+                status_code=status.HTTP_400_BAD_REQUEST,
+                detail="최대 5개의 이미지만 저장할 수 있습니다."
+            )
+        
+        # 파일 형식 확인
+        if not image.content_type.startswith('image/'):
+            raise HTTPException(
+                status_code=status.HTTP_400_BAD_REQUEST,
+                detail="이미지 파일만 업로드 가능합니다."
+            )
+        
+        # 파일 크기 확인 (5MB 제한)
+        contents = await image.read()
+        if len(contents) > 5 * 1024 * 1024:
+            raise HTTPException(
+                status_code=status.HTTP_400_BAD_REQUEST,
+                detail="파일 크기는 5MB를 초과할 수 없습니다."
+            )
+        
+        # Base64로 변환하여 저장
+        import base64
+        base64_string = f"data:{image.content_type};base64,{base64.b64encode(contents).decode()}"
+        
+        # 파일 저장
+        from ...services.file_service import save_base64_image
+        file_url = save_base64_image(base64_string)
+        if not file_url:
+            raise HTTPException(
+                status_code=status.HTTP_500_INTERNAL_SERVER_ERROR,
+                detail="이미지 저장에 실패했습니다."
+            )
+        
+        # 기존 이미지 목록에 새 이미지 추가
+        current_images.append(file_url)
+        todo.image_urls = json.dumps(current_images)
+        
+        await db.commit()
+        await db.refresh(todo)
+        
+        return {
+            "message": "이미지가 추가되었습니다.",
+            "url": file_url,
+            "total_images": len(current_images),
+            "max_images": 5
+        }
+        
+    except HTTPException:
+        raise
+    except Exception as e:
+        await db.rollback()
+        logger.error(f"이미지 추가 실패: {e}")
+        raise HTTPException(
+            status_code=status.HTTP_500_INTERNAL_SERVER_ERROR,
+            detail="이미지 추가에 실패했습니다."
+        )
+
diff --git a/backend/src/models/todo.py b/backend/src/models/todo.py
index b88633d..3fc6c98 100644
--- a/backend/src/models/todo.py
+++ b/backend/src/models/todo.py
@@ -47,7 +47,7 @@ class Todo(Base):
     completed_at = Column(DateTime(timezone=True), nullable=True)
     
     # 추가 정보
-    image_url = Column(Text, nullable=True)  # 첨부 이미지 URL (Base64 데이터 지원)
+    image_urls = Column(Text, nullable=True)  # 첨부 이미지 URLs (JSON 배열 형태, 최대 5개)
     tags = Column(String(500), nullable=True)  # 태그 (쉼표로 구분)
     
     # 관계
diff --git a/backend/src/schemas/todo.py b/backend/src/schemas/todo.py
index 1220998..0ddf249 100644
--- a/backend/src/schemas/todo.py
+++ b/backend/src/schemas/todo.py
@@ -31,7 +31,7 @@ class TodoBase(BaseModel):
 class TodoCreate(TodoBase):
     """Todo 생성"""
     due_date: Optional[str] = None  # 문자열로 변경 (한국 시간 형식)
-    image_url: Optional[str] = Field(None, max_length=10000000)  # Base64 이미지를 위해 크게 설정
+    image_urls: Optional[List[str]] = Field(None, max_items=5, description="최대 5개의 이미지 URL")
     tags: Optional[str] = Field(None, max_length=500)
 
 
@@ -42,7 +42,7 @@ class TodoUpdate(BaseModel):
     category: Optional[TodoCategoryEnum] = None
     status: Optional[TodoStatusEnum] = None
     due_date: Optional[str] = None  # 문자열로 변경 (한국 시간 형식)
-    image_url: Optional[str] = Field(None, max_length=10000000)  # Base64 이미지를 위해 크게 설정
+    image_urls: Optional[List[str]] = Field(None, max_items=5, description="최대 5개의 이미지 URL")
     tags: Optional[str] = Field(None, max_length=500)
 
 
@@ -57,7 +57,7 @@ class TodoResponse(BaseModel):
     updated_at: datetime
     due_date: Optional[str] = None  # 문자열로 변경 (한국 시간 형식)
     completed_at: Optional[datetime] = None
-    image_url: Optional[str] = None
+    image_urls: Optional[List[str]] = None
     tags: Optional[str] = None
     
     class Config:
diff --git a/frontend/calendar.html b/frontend/calendar.html
index 57223c3..07c0313 100644
--- a/frontend/calendar.html
+++ b/frontend/calendar.html
@@ -222,9 +222,18 @@
                         </div>
                         
                         <!-- 사진 (있는 경우) -->
-                        ${item.photo ? `
+                        ${item.image_urls && item.image_urls.length > 0 ? `
                             <div class="flex-shrink-0">
-                                <img src="${item.photo}" class="w-16 h-16 object-cover rounded-lg" alt="첨부 사진">
+                                <div class="flex space-x-2">
+                                    ${item.image_urls.slice(0, 3).map(url => `
+                                        <img src="${url}" class="w-16 h-16 object-cover rounded-lg" alt="첨부 사진">
+                                    `).join('')}
+                                    ${item.image_urls.length > 3 ? `
+                                        <div class="w-16 h-16 bg-gray-100 rounded-lg flex items-center justify-center">
+                                            <span class="text-xs text-gray-500">+${item.image_urls.length - 3}</span>
+                                        </div>
+                                    ` : ''}
+                                </div>
                             </div>
                         ` : ''}
                         
diff --git a/frontend/checklist.html b/frontend/checklist.html
index 6248c51..7e05218 100644
--- a/frontend/checklist.html
+++ b/frontend/checklist.html
@@ -229,6 +229,19 @@
             try {
                 // API에서 체크리스트 카테고리 항목들만 가져오기
                 const items = await TodoAPI.getTodos(null, 'checklist');
+                console.log('🔍 체크리스트 API 응답 데이터:', items);
+                
+                // 각 항목의 이미지 데이터 확인
+                items.forEach((item, index) => {
+                    console.log(`📋 체크리스트 항목 ${index + 1}:`, {
+                        id: item.id,
+                        title: item.title,
+                        image_urls: item.image_urls,
+                        image_urls_type: typeof item.image_urls,
+                        image_urls_length: item.image_urls ? item.image_urls.length : 'null'
+                    });
+                });
+                
                 checklistItems = items;
             } catch (error) {
                 console.error('체크리스트 항목 로드 실패:', error);
@@ -263,9 +276,18 @@
                         </div>
                         
                         <!-- 사진 (있는 경우) -->
-                        ${item.photo ? `
+                        ${item.image_urls && item.image_urls.length > 0 ? `
                             <div class="flex-shrink-0">
-                                <img src="${item.photo}" class="w-16 h-16 object-cover rounded-lg" alt="첨부 사진">
+                                <div class="flex space-x-2">
+                                    ${item.image_urls.slice(0, 3).map(url => `
+                                        <img src="${url}" class="w-16 h-16 object-cover rounded-lg" alt="첨부 사진">
+                                    `).join('')}
+                                    ${item.image_urls.length > 3 ? `
+                                        <div class="w-16 h-16 bg-gray-100 rounded-lg flex items-center justify-center">
+                                            <span class="text-xs text-gray-500">+${item.image_urls.length - 3}</span>
+                                        </div>
+                                    ` : ''}
+                                </div>
                             </div>
                         ` : ''}
                         
@@ -318,17 +340,103 @@
         function toggleComplete(id) {
             const item = checklistItems.find(item => item.id === id);
             if (item) {
-                item.completed = !item.completed;
-                item.completed_at = item.completed ? new Date().toISOString().split('T')[0] : null;
-                
-                renderChecklistItems(checklistItems);
-                updateProgress();
-                
-                // TODO: API 호출하여 상태 업데이트
-                console.log('체크리스트 완료 상태 변경:', id, item.completed);
+                if (!item.completed) {
+                    // 완료 처리 - 애니메이션 후 제거
+                    item.completed = true;
+                    item.completed_at = new Date().toISOString().split('T')[0];
+                    
+                    // 즉시 완료 상태로 렌더링
+                    renderChecklistItems(checklistItems);
+                    updateProgress();
+                    
+                    // 1.5초 후 항목 제거
+                    setTimeout(() => {
+                        const itemIndex = checklistItems.findIndex(i => i.id === id);
+                        if (itemIndex !== -1) {
+                            checklistItems.splice(itemIndex, 1);
+                            renderChecklistItems(checklistItems);
+                            updateProgress();
+                            
+                            // 완료 메시지 표시
+                            showCompletionToast('항목이 완료되었습니다! 🎉');
+                        }
+                    }, 1500);
+                    
+                    // API 호출하여 상태 업데이트
+                    updateTodoStatus(id, 'completed');
+                    console.log('체크리스트 완료 처리:', id);
+                } else {
+                    // 완료 취소는 허용하지 않음 (이미 완료된 항목은 제거되므로)
+                    console.log('완료된 항목은 취소할 수 없습니다.');
+                }
             }
         }
 
+        // Todo 상태 업데이트 (API 호출)
+        async function updateTodoStatus(id, status) {
+            try {
+                const token = localStorage.getItem('authToken');
+                if (!token) {
+                    console.error('인증 토큰이 없습니다!');
+                    return;
+                }
+                
+                const response = await fetch(`http://localhost:9000/api/todos/${id}`, {
+                    method: 'PUT',
+                    headers: {
+                        'Content-Type': 'application/json',
+                        'Authorization': `Bearer ${token}`
+                    },
+                    body: JSON.stringify({ status: status })
+                });
+                
+                if (!response.ok) {
+                    throw new Error(`HTTP error! status: ${response.status}`);
+                }
+                
+                console.log(`Todo ${id} 상태가 ${status}로 업데이트되었습니다.`);
+            } catch (error) {
+                console.error('Todo 상태 업데이트 실패:', error);
+            }
+        }
+
+        // 완료 토스트 메시지 표시
+        function showCompletionToast(message) {
+            // 기존 토스트가 있으면 제거
+            const existingToast = document.getElementById('completionToast');
+            if (existingToast) {
+                existingToast.remove();
+            }
+            
+            // 새 토스트 생성
+            const toast = document.createElement('div');
+            toast.id = 'completionToast';
+            toast.className = 'fixed top-4 right-4 bg-green-500 text-white px-6 py-3 rounded-lg shadow-lg z-50 transform transition-all duration-300 translate-x-full';
+            toast.innerHTML = `
+                <div class="flex items-center space-x-2">
+                    <i class="fas fa-check-circle"></i>
+                    <span>${message}</span>
+                </div>
+            `;
+            
+            document.body.appendChild(toast);
+            
+            // 애니메이션으로 나타나기
+            setTimeout(() => {
+                toast.classList.remove('translate-x-full');
+            }, 100);
+            
+            // 3초 후 사라지기
+            setTimeout(() => {
+                toast.classList.add('translate-x-full');
+                setTimeout(() => {
+                    if (toast.parentNode) {
+                        toast.remove();
+                    }
+                }, 300);
+            }, 3000);
+        }
+
         // 진행률 업데이트
         function updateProgress() {
             const total = checklistItems.length;
diff --git a/frontend/classify.html b/frontend/classify.html
index 9bbdf76..61994eb 100644
--- a/frontend/classify.html
+++ b/frontend/classify.html
@@ -351,9 +351,18 @@
                         </div>
                         
                         <!-- 사진 (있는 경우) -->
-                        ${item.photo ? `
+                        ${item.image_urls && item.image_urls.length > 0 ? `
                             <div class="flex-shrink-0">
-                                <img src="${item.photo}" class="w-20 h-20 object-cover rounded-lg" alt="첨부 사진">
+                                <div class="flex space-x-2">
+                                    ${item.image_urls.slice(0, 2).map(url => `
+                                        <img src="${url}" class="w-20 h-20 object-cover rounded-lg" alt="첨부 사진">
+                                    `).join('')}
+                                    ${item.image_urls.length > 2 ? `
+                                        <div class="w-20 h-20 bg-gray-100 rounded-lg flex items-center justify-center">
+                                            <span class="text-sm text-gray-500">+${item.image_urls.length - 2}</span>
+                                        </div>
+                                    ` : ''}
+                                </div>
                             </div>
                         ` : ''}
                         
diff --git a/frontend/dashboard.html b/frontend/dashboard.html
index 4ec37b1..ce4c486 100644
--- a/frontend/dashboard.html
+++ b/frontend/dashboard.html
@@ -540,7 +540,7 @@
                                 <button type="button" onclick="selectFile()" class="text-blue-600 hover:text-blue-800 font-medium">
                                     파일 선택
                                 </button>
-                                <input type="file" id="desktopFileInput" accept="image/*" class="hidden">
+                                <input type="file" id="desktopFileInput" accept="image/*" multiple class="hidden">
                             </div>
                         </div>
 
@@ -556,8 +556,8 @@
                                     <p class="text-sm text-gray-600">갤러리</p>
                                 </button>
                             </div>
-                            <input type="file" id="cameraInput" accept="image/*" capture="camera" class="hidden">
-                            <input type="file" id="galleryInput" accept="image/*" class="hidden">
+                            <input type="file" id="cameraInput" accept="image/*" capture="camera" multiple class="hidden">
+                            <input type="file" id="galleryInput" accept="image/*" multiple class="hidden">
                         </div>
 
                         <!-- 사진 미리보기 -->
@@ -750,21 +750,23 @@
                     console.log(`🔍 원본 API 데이터 ${index + 1}:`, {
                         id: todo.id,
                         title: todo.title,
-                        image_url: todo.image_url ? `있음 (${todo.image_url.length}자)` : '없음',
+                        image_urls: todo.image_urls,
+                        image_urls_type: typeof todo.image_urls,
+                        image_urls_length: todo.image_urls ? todo.image_urls.length : 'null',
                         category: todo.category
                     });
                 });
                 
-                // 체크리스트 타입만 필터링
+                // 체크리스트 타입만 필터링 (완료되지 않은 항목만)
                 checklistData = todos
-                    .filter(todo => todo.category === 'checklist')
+                    .filter(todo => todo.category === 'checklist' && todo.status !== 'completed')
                     .map(todo => ({
                         id: todo.id,
                         title: todo.title,
                         description: todo.description,
                         created_at: todo.created_at,
                         completed: todo.status === 'completed',
-                        image_url: todo.image_url  // 이미지 URL 포함
+                        image_urls: todo.image_urls || []  // 다중 이미지 URL 배열
                     }));
                 
                 console.log('체크리스트 데이터 로드 완료:', checklistData);
@@ -935,8 +937,9 @@
                 console.log(`📝 체크리스트 항목 ${index + 1}:`, {
                     id: item.id,
                     title: item.title,
-                    image_url: item.image_url ? '이미지 있음' : '이미지 없음',
-                    image_length: item.image_url ? item.image_url.length : 0
+                    image_urls: item.image_urls,
+                    image_urls_type: typeof item.image_urls,
+                    image_urls_length: item.image_urls ? item.image_urls.length : 'null'
                 });
                 
                 return `
@@ -946,13 +949,22 @@
                         <div class="flex-1 min-w-0 mr-4">
                             <div class="flex items-start space-x-3">
                                 <!-- 이미지 썸네일 (있는 경우) -->
-                                ${item.image_url ? `
+                                ${item.image_urls && item.image_urls.length > 0 ? `
                                     <div class="flex-shrink-0">
-                                        <img src="${item.image_url}" 
-                                             alt="첨부 이미지" 
-                                             class="w-16 h-16 object-cover rounded-lg border border-gray-200 cursor-pointer hover:border-gray-400 transition-colors"
-                                             onclick="showImagePreview('${item.image_url}', '${item.title}')"
-                                             title="클릭하여 크게 보기">
+                                        <div class="flex space-x-1">
+                                            ${item.image_urls.slice(0, 2).map(url => `
+                                                <img src="${url}" 
+                                                     alt="첨부 이미지" 
+                                                     class="w-12 h-12 object-cover rounded border border-gray-200 cursor-pointer hover:border-gray-400 transition-colors"
+                                                     onclick="showImagePreview('${url}', '${item.title}')"
+                                                     title="클릭하여 크게 보기">
+                                            `).join('')}
+                                            ${item.image_urls.length > 2 ? `
+                                                <div class="w-12 h-12 bg-gray-100 rounded flex items-center justify-center border border-gray-200">
+                                                    <span class="text-xs text-gray-500">+${item.image_urls.length - 2}</span>
+                                                </div>
+                                            ` : ''}
+                                        </div>
                                     </div>
                                 ` : ''}
                                 
@@ -962,7 +974,7 @@
                                     ${item.description ? `<p class="text-sm text-gray-600 mb-2">${item.description}</p>` : ''}
                                     <div class="flex items-center space-x-3 text-sm text-gray-500">
                                         <span>등록: ${formatDate(item.created_at)}</span>
-                                        ${item.image_url ? `<span class="flex items-center text-blue-600"><i class="fas fa-image mr-1"></i>이미지</span>` : ''}
+                                        ${item.image_urls && item.image_urls.length > 0 ? `<span class="flex items-center text-blue-600"><i class="fas fa-image mr-1"></i>이미지 ${item.image_urls.length}개</span>` : ''}
                                     </div>
                                 </div>
                             </div>
@@ -1007,21 +1019,74 @@
         // 항목 완료 처리
         async function completeItem(itemId) {
             try {
+                // 즉시 UI에서 완료 상태로 표시
+                const item = checklistData.find(item => item.id === itemId);
+                if (item) {
+                    item.status = 'completed';
+                    renderChecklist();
+                    
+                    // 완료 토스트 메시지 표시
+                    showCompletionToast('항목이 완료되었습니다! 🎉');
+                    
+                    // 1.5초 후 항목 제거
+                    setTimeout(async () => {
+                        // 배열에서 제거
+                        const itemIndex = checklistData.findIndex(i => i.id === itemId);
+                        if (itemIndex !== -1) {
+                            checklistData.splice(itemIndex, 1);
+                            renderChecklist();
+                        }
+                    }, 1500);
+                }
+                
+                // API 호출하여 백엔드 업데이트
                 await TodoAPI.updateTodo(itemId, {
                     status: 'completed'
                 });
                 
-                alert('항목이 완료 처리되었습니다!');
-                
-                // 대시보드 데이터 새로고침
-                await initializeDashboard();
-                
             } catch (error) {
                 console.error('완료 처리 실패:', error);
                 alert('완료 처리에 실패했습니다.');
             }
         }
 
+        // 완료 토스트 메시지 표시
+        function showCompletionToast(message) {
+            // 기존 토스트가 있으면 제거
+            const existingToast = document.getElementById('completionToast');
+            if (existingToast) {
+                existingToast.remove();
+            }
+            
+            // 새 토스트 생성
+            const toast = document.createElement('div');
+            toast.id = 'completionToast';
+            toast.className = 'fixed top-4 right-4 bg-green-500 text-white px-6 py-3 rounded-lg shadow-lg z-50 transform transition-all duration-300 translate-x-full';
+            toast.innerHTML = `
+                <div class="flex items-center space-x-2">
+                    <i class="fas fa-check-circle"></i>
+                    <span>${message}</span>
+                </div>
+            `;
+            
+            document.body.appendChild(toast);
+            
+            // 애니메이션으로 나타나기
+            setTimeout(() => {
+                toast.classList.remove('translate-x-full');
+            }, 100);
+            
+            // 3초 후 사라지기
+            setTimeout(() => {
+                toast.classList.add('translate-x-full');
+                setTimeout(() => {
+                    if (toast.parentNode) {
+                        toast.remove();
+                    }
+                }, 300);
+            }, 3000);
+        }
+
         // Todo로 변경
         function convertToTodo(itemId) {
             const item = checklistData.find(item => item.id === itemId);
@@ -1174,9 +1239,15 @@
             }
             
             try {
-                let imageUrl = null;
+                // 기존 항목의 이미지 정보 가져오기
+                const existingItem = await TodoAPI.getTodoById(itemId);
+                let existingImages = existingItem.image_urls || [];
                 
-                // 이미지가 선택된 경우 처리
+                console.log('🔄 변환 시 기존 이미지:', existingImages);
+                
+                let newImageUrl = null;
+                
+                // 새 이미지가 선택된 경우 처리
                 if (fileInput.files && fileInput.files[0]) {
                     const file = fileInput.files[0];
                     
@@ -1187,7 +1258,8 @@
                     }
                     
                     // Base64로 인코딩하여 저장
-                    imageUrl = await convertFileToBase64(file);
+                    newImageUrl = await convertFileToBase64(file);
+                    console.log('🖼️ 새 이미지 추가:', newImageUrl ? '성공' : '실패');
                 }
                 
                 const updateData = {
@@ -1205,9 +1277,19 @@
                     console.log('변환 모달 날짜 설정 - 선택된 날짜 (KST):', date, '저장:', kstDateTime);
                 }
                 
-                // 이미지가 있으면 추가
-                if (imageUrl) {
-                    updateData.image_url = imageUrl;
+                // 이미지 배열 처리: 기존 이미지 + 새 이미지 (최대 5개)
+                let finalImages = [...existingImages];
+                if (newImageUrl) {
+                    finalImages.push(newImageUrl);
+                    // 최대 5개 제한
+                    if (finalImages.length > 5) {
+                        finalImages = finalImages.slice(-5); // 최신 5개만 유지
+                    }
+                }
+                
+                if (finalImages.length > 0) {
+                    updateData.image_urls = finalImages;
+                    console.log('📸 최종 이미지 배열:', finalImages.length, '개');
                 }
                 
                 await TodoAPI.updateTodo(itemId, updateData);
@@ -1313,10 +1395,7 @@
                 const info = categoryInfo[item.category] || categoryInfo['todo'];
                 
                 // 이미지 파일 확인
-                const isImage = item.image_url && (
-                    item.image_url.includes('data:image/') || 
-                    /\.(jpg|jpeg|png|gif|webp)$/i.test(item.image_url)
-                );
+                const hasImages = item.image_urls && item.image_urls.length > 0;
                 
                 // 첨부 파일 확인 및 타입 분류
                 const hasFile = item.file_url && item.file_name;
@@ -1431,11 +1510,22 @@
                                 
                                 
                                 <!-- 이미지 미리보기 -->
-                                ${isImage ? `
+                                ${hasImages ? `
                                 <div class="mb-4">
-                                    <label class="block text-sm font-medium text-gray-700 mb-2">첨부 이미지</label>
+                                    <label class="block text-sm font-medium text-gray-700 mb-2">첨부 이미지 (${item.image_urls.length}개)</label>
                                     <div class="border border-gray-200 rounded-lg p-4">
-                                        <img src="${item.image_url}" alt="첨부 이미지" class="max-w-full h-auto rounded-lg shadow-sm">
+                                        <div class="grid grid-cols-1 md:grid-cols-2 gap-4">
+                                            ${item.image_urls.map((url, index) => `
+                                                <div class="relative">
+                                                    <img src="${url}" alt="첨부 이미지 ${index + 1}" 
+                                                         class="w-full h-48 object-cover rounded-lg shadow-sm cursor-pointer hover:shadow-md transition-shadow"
+                                                         onclick="showImagePreview('${url}', '${item.title} - 이미지 ${index + 1}')">
+                                                    <div class="absolute top-2 right-2 bg-black bg-opacity-50 text-white text-xs px-2 py-1 rounded">
+                                                        ${index + 1}/${item.image_urls.length}
+                                                    </div>
+                                                </div>
+                                            `).join('')}
+                                        </div>
                                     </div>
                                 </div>
                                 ` : ''}
@@ -1807,7 +1897,7 @@
 
 
         // 업로드 모달 관련 변수
-        let currentPhoto = null;
+        let currentPhotos = [];
 
         // 업로드 모달 열기
         function openUploadModal() {
@@ -1825,7 +1915,7 @@
         // 업로드 폼 초기화
         function clearUploadForm() {
             document.getElementById('uploadForm').reset();
-            removePhoto();
+            removeAllPhotos();
         }
 
         // 파일 선택 (데스크톱)
@@ -1843,19 +1933,10 @@
             document.getElementById('galleryInput').click();
         }
 
-        // 사진 제거
-        function removePhoto() {
-            currentPhoto = null;
-            const previewContainer = document.getElementById('photoPreview');
-            const previewImage = document.getElementById('previewImage');
-            
-            if (previewContainer) {
-                previewContainer.classList.add('hidden');
-            }
-            
-            if (previewImage) {
-                previewImage.src = '';
-            }
+        // 모든 사진 제거
+        function removeAllPhotos() {
+            currentPhotos = [];
+            updatePhotoPreview();
             
             // 파일 입력 초기화
             const inputs = ['desktopFileInput', 'cameraInput', 'galleryInput'];
@@ -1865,44 +1946,56 @@
             });
         }
 
-        // 사진 업로드 처리
+        // 개별 사진 제거
+        function removePhoto(index) {
+            if (index >= 0 && index < currentPhotos.length) {
+                currentPhotos.splice(index, 1);
+                updatePhotoPreview();
+            }
+        }
+
+        // 사진 업로드 처리 (다중 이미지 지원)
         async function handlePhotoUpload(event) {
             const files = event.target.files;
             if (!files || files.length === 0) return;
             
-            const file = files[0];
+            // 최대 5개 제한 확인
+            const remainingSlots = 5 - currentPhotos.length;
+            if (remainingSlots <= 0) {
+                alert('최대 5개의 이미지만 업로드할 수 있습니다.');
+                return;
+            }
+            
+            const filesToProcess = Array.from(files).slice(0, remainingSlots);
             
             try {
                 showLoading(true);
                 
-                // 이미지 압축 (ImageUtils가 있는 경우)
-                let processedImage;
-                if (window.ImageUtils) {
-                    processedImage = await ImageUtils.compressImage(file, {
-                        maxWidth: 800,
-                        maxHeight: 600,
-                        quality: 0.8
+                for (const file of filesToProcess) {
+                    // 이미지 압축 (ImageUtils가 있는 경우)
+                    let processedImage;
+                    if (window.ImageUtils) {
+                        processedImage = await ImageUtils.compressImage(file, {
+                            maxWidth: 800,
+                            maxHeight: 600,
+                            quality: 0.8
+                        });
+                    } else {
+                        // 기본 처리
+                        processedImage = await fileToBase64(file);
+                    }
+                    
+                    currentPhotos.push({
+                        data: processedImage,
+                        name: file.name,
+                        size: file.size
                     });
-                } else {
-                    // 기본 처리
-                    processedImage = await fileToBase64(file);
                 }
                 
-                currentPhoto = processedImage;
+                updatePhotoPreview();
                 
-                // 미리보기 표시
-                const previewContainer = document.getElementById('photoPreview');
-                const previewImage = document.getElementById('previewImage');
-                const photoInfo = document.getElementById('photoInfo');
-                
-                if (previewContainer && previewImage) {
-                    previewImage.src = processedImage;
-                    previewContainer.classList.remove('hidden');
-                }
-                
-                if (photoInfo) {
-                    const fileSize = Math.round(file.size / 1024);
-                    photoInfo.textContent = `${file.name} (${fileSize}KB)`;
+                if (filesToProcess.length < files.length) {
+                    alert(`최대 5개까지만 업로드됩니다. ${filesToProcess.length}개가 추가되었습니다.`);
                 }
                 
             } catch (error) {
@@ -1913,6 +2006,44 @@
             }
         }
 
+        // 사진 미리보기 업데이트
+        function updatePhotoPreview() {
+            const previewContainer = document.getElementById('photoPreview');
+            
+            if (currentPhotos.length === 0) {
+                if (previewContainer) {
+                    previewContainer.classList.add('hidden');
+                }
+                return;
+            }
+            
+            if (previewContainer) {
+                previewContainer.classList.remove('hidden');
+                previewContainer.innerHTML = `
+                    <div class="space-y-3">
+                        <div class="flex items-center justify-between">
+                            <span class="text-sm font-medium text-gray-700">업로드된 이미지 (${currentPhotos.length}/5)</span>
+                            <button type="button" onclick="removeAllPhotos()" class="text-red-600 hover:text-red-800 text-sm">
+                                전체 삭제
+                            </button>
+                        </div>
+                        <div class="grid grid-cols-2 gap-3">
+                            ${currentPhotos.map((photo, index) => `
+                                <div class="relative">
+                                    <img src="${photo.data}" class="w-full h-24 object-cover rounded-lg" alt="${photo.name}">
+                                    <button type="button" onclick="removePhoto(${index})" 
+                                            class="absolute -top-2 -right-2 w-6 h-6 bg-red-500 text-white rounded-full flex items-center justify-center hover:bg-red-600">
+                                        <i class="fas fa-times text-xs"></i>
+                                    </button>
+                                    <div class="mt-1 text-xs text-gray-500 truncate">${photo.name}</div>
+                                </div>
+                            `).join('')}
+                        </div>
+                    </div>
+                `;
+            }
+        }
+
         // 파일을 Base64로 변환
         function fileToBase64(file) {
             return new Promise((resolve, reject) => {
@@ -1927,7 +2058,7 @@
         async function handleUploadSubmit(event) {
             event.preventDefault();
             
-            console.log('🚀 업로드 시작 - currentPhoto:', currentPhoto ? `있음 (${currentPhoto.length}자)` : '없음');
+            console.log('🚀 업로드 시작 - currentPhotos:', currentPhotos.length > 0 ? `${currentPhotos.length}개 이미지` : '이미지 없음');
             
             const content = document.getElementById('uploadContent').value.trim();
             if (!content) {
@@ -1940,7 +2071,7 @@
                 
                 const itemData = {
                     content: content,
-                    photo: currentPhoto,
+                    image_urls: currentPhotos.map(photo => photo.data),
                     created_at: new Date().toISOString()
                 };
                 
@@ -1951,13 +2082,13 @@
                     category: 'checklist' // 체크리스트로 바로 저장
                 };
                 
-                // 이미지가 있을 때만 image_url 추가
-                if (currentPhoto) {
-                    todoData.image_url = currentPhoto;
+                // 이미지가 있을 때만 image_urls 추가
+                if (currentPhotos.length > 0) {
+                    todoData.image_urls = currentPhotos.map(photo => photo.data);
                     console.log('📸 이미지 데이터 포함:', {
                         hasImage: true,
-                        imageLength: currentPhoto.length,
-                        imagePreview: currentPhoto.substring(0, 50) + '...'
+                        imageCount: currentPhotos.length,
+                        totalSize: currentPhotos.reduce((sum, photo) => sum + photo.size, 0)
                     });
                 } else {
                     console.log('📸 이미지 데이터 없음');
diff --git a/frontend/todo.html b/frontend/todo.html
index 46558bf..be222ab 100644
--- a/frontend/todo.html
+++ b/frontend/todo.html
@@ -197,9 +197,18 @@
                         </div>
                         
                         <!-- 사진 (있는 경우) -->
-                        ${item.photo ? `
+                        ${item.image_urls && item.image_urls.length > 0 ? `
                             <div class="flex-shrink-0">
-                                <img src="${item.photo}" class="w-16 h-16 object-cover rounded-lg" alt="첨부 사진">
+                                <div class="flex space-x-2">
+                                    ${item.image_urls.slice(0, 3).map(url => `
+                                        <img src="${url}" class="w-16 h-16 object-cover rounded-lg" alt="첨부 사진">
+                                    `).join('')}
+                                    ${item.image_urls.length > 3 ? `
+                                        <div class="w-16 h-16 bg-gray-100 rounded-lg flex items-center justify-center">
+                                            <span class="text-xs text-gray-500">+${item.image_urls.length - 3}</span>
+                                        </div>
+                                    ` : ''}
+                                </div>
                             </div>
                         ` : ''}