diff --git a/frontend/static/js/book-editor.js b/frontend/static/js/book-editor.js
index 8344806..45afce4 100644
--- a/frontend/static/js/book-editor.js
+++ b/frontend/static/js/book-editor.js
@@ -90,6 +90,13 @@ window.bookEditorApp = () => ({
             
             console.log('📄 서적 문서들:', this.documents.length, '개');
             
+            // 각 문서의 PDF 매칭 상태 확인
+            this.documents.forEach((doc, index) => {
+                console.log(`📄 문서 ${index + 1}: ${doc.title}`);
+                console.log(`  - matched_pdf_id: ${doc.matched_pdf_id || 'null'}`);
+                console.log(`  - sort_order: ${doc.sort_order || 'null'}`);
+            });
+            
             // 사용 가능한 PDF 문서들 로드 (현재 서적의 PDF만)
             console.log('🔍 현재 서적 ID:', this.bookId);
             console.log('🔍 전체 문서 수:', allDocuments.length);
diff --git a/frontend/static/js/viewer/viewer-core.js b/frontend/static/js/viewer/viewer-core.js
index 7fa700b..75088b3 100644
--- a/frontend/static/js/viewer/viewer-core.js
+++ b/frontend/static/js/viewer/viewer-core.js
@@ -1020,6 +1020,28 @@ window.documentViewer = () => ({
             pdf_path: this.document.pdf_path
         });
         
+        // 캐시를 무시하고 최신 문서 정보를 다시 가져오기
+        console.log('🔄 최신 문서 정보 재로드 중...');
+        try {
+            const freshDocument = await this.api.getDocument(this.document.id);
+            console.log('📄 최신 문서 정보:', {
+                id: freshDocument.id,
+                matched_pdf_id: freshDocument.matched_pdf_id,
+                pdf_path: freshDocument.pdf_path
+            });
+            
+            // 최신 정보로 업데이트
+            if (freshDocument.matched_pdf_id !== this.document.matched_pdf_id) {
+                console.log('🔄 PDF 매칭 정보 업데이트:', {
+                    old: this.document.matched_pdf_id,
+                    new: freshDocument.matched_pdf_id
+                });
+                this.document.matched_pdf_id = freshDocument.matched_pdf_id;
+            }
+        } catch (error) {
+            console.error('❌ 최신 문서 정보 로드 실패:', error);
+        }
+        
         // 1. 현재 문서 자체가 PDF인 경우
         if (this.document.pdf_path) {
             console.log('📄 현재 문서가 PDF - 직접 다운로드');