diff --git a/frontend/src/lib/components/UploadDropzone.svelte b/frontend/src/lib/components/UploadDropzone.svelte
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--- a/frontend/src/lib/components/UploadDropzone.svelte
+++ b/frontend/src/lib/components/UploadDropzone.svelte
@@ -6,6 +6,11 @@
 
   let { onupload = () => {} } = $props();
 
+  // home-caddy `request_body max_size 100MB` (infra_inventory.md D8 / Cloudflare 섹션 참조).
+  // 100MB 초과 파일은 NAS PKM 폴더 직접 마운트 → file_watcher 5분 간격 자동 인덱싱 경로 사용.
+  const MAX_UPLOAD_BYTES = 100 * 1024 * 1024;
+  const NAS_FALLBACK_HINT = '대용량 파일은 NAS의 PKM 폴더에 직접 두면 file_watcher 가 5분 이내에 자동 인덱싱합니다.';
+
   let dragging = $state(false);
   let uploading = $state(false);
   let uploadFiles = $state([]);
@@ -56,7 +61,24 @@
   });
 
   async function handleFiles(fileList) {
-    const files = Array.from(fileList || []);
+    const allFiles = Array.from(fileList || []);
+    if (allFiles.length === 0) return;
+
+    // 사전 크기 검사 — 100MB 초과는 즉시 차단 + NAS file_watcher 안내
+    const tooLarge = allFiles.filter(f => f.size > MAX_UPLOAD_BYTES);
+    const files = allFiles.filter(f => f.size <= MAX_UPLOAD_BYTES);
+
+    if (tooLarge.length > 0) {
+      const names = tooLarge
+        .map(f => `${f.name} (${(f.size / 1024 / 1024).toFixed(1)}MB)`)
+        .join(', ');
+      addToast(
+        'error',
+        `100MB 초과 파일은 업로드 불가 (${tooLarge.length}건: ${names}). ${NAS_FALLBACK_HINT}`,
+        10000
+      );
+    }
+
     if (files.length === 0) return;
 
     uploading = true;
@@ -78,6 +100,14 @@
       } catch (err) {
         uploadFiles[i].status = 'failed';
         failed++;
+        // 서버 측 413 (사전 검사 통과했지만 인프라 한도에 걸린 경우)
+        if (err && err.status === 413) {
+          addToast(
+            'error',
+            `${files[i].name}: 서버 거절 (Payload Too Large). ${NAS_FALLBACK_HINT}`,
+            10000
+          );
+        }
       }
       uploadFiles = [...uploadFiles];
     }