diff --git a/app/ai/client.py b/app/ai/client.py
index 9ec3159..6a126ab 100644
--- a/app/ai/client.py
+++ b/app/ai/client.py
@@ -21,24 +21,47 @@ def strip_thinking(text: str) -> str:
 
 
 def parse_json_response(raw: str) -> dict | None:
-    """AI 응답에서 JSON 객체 추출 (think 태그, 코드블록 등 제거)"""
+    """AI 응답에서 JSON 객체 추출 (think 태그, 코드블록 등 제거).
+
+    파싱 시도 순서 (앞 단계가 성공하면 즉시 반환):
+      1. ``` json fenced 블록 안의 첫 ``{...}`` (DOTALL)
+      2. balanced 정규식 finditer 의 마지막 매치
+      3. 전체 cleaned 그대로 json.loads
+      4. (Phase 4-A 후속) "first ``{`` ~ last ``}``" greedy slice — envelope JSON 안에
+         내부 따옴표/백틱/뉴라인 때문에 balanced 정규식이 못 잡는 케이스 방어.
+         raw text 의 첫 ``{`` 부터 마지막 ``}`` 까지 잘라 json.loads. 모델이 JSON 앞뒤
+         자유 텍스트 섞어도 본체만 추출.
+    """
     cleaned = strip_thinking(raw)
-    # 코드블록 내부 JSON 추출
+    # 1. 코드블록 내부 JSON 추출
     code_match = re.search(r"```(?:json)?\s*(\{.*?\})\s*```", cleaned, re.DOTALL)
     if code_match:
         cleaned = code_match.group(1)
-    # 마지막 유효 JSON 객체 찾기
+    # 2. 마지막 유효 JSON 객체 찾기 (balanced 1단계)
     matches = list(re.finditer(r"\{[^{}]*(?:\{[^{}]*\}[^{}]*)*\}", cleaned, re.DOTALL))
     for m in reversed(matches):
         try:
             return json.loads(m.group())
         except json.JSONDecodeError:
             continue
-    # 최후 시도: 전체 텍스트를 JSON으로
+    # 3. 전체 cleaned
     try:
-        return json.loads(cleaned)
+        result = json.loads(cleaned)
+        if isinstance(result, dict):
+            return result
     except json.JSONDecodeError:
-        return None
+        pass
+    # 4. greedy slice fallback — first '{' ~ last '}' 까지
+    first = cleaned.find("{")
+    last = cleaned.rfind("}")
+    if first >= 0 and last > first:
+        candidate = cleaned[first : last + 1]
+        try:
+            obj = json.loads(candidate)
+            return obj if isinstance(obj, dict) else None
+        except json.JSONDecodeError:
+            return None
+    return None
 
 # 프롬프트 로딩
 PROMPTS_DIR = Path(__file__).parent.parent / "prompts"
diff --git a/app/workers/study_explanation_worker.py b/app/workers/study_explanation_worker.py
index a8f20e7..04d8b7e 100644
--- a/app/workers/study_explanation_worker.py
+++ b/app/workers/study_explanation_worker.py
@@ -132,11 +132,21 @@ async def run_explanation_job(session: AsyncSession, job: StudyQuestionJob) -> N
             job.error_message = "empty response from primary"
             return
 
-        # 3. envelope 파싱
+        # 3. envelope 파싱.
+        # parse_fail 시 raw 응답 첫 1000자를 payload.debug_raw_preview 에 저장 — 운영 분석.
+        # parse_json_response 가 None 또는 dict 아닌 경우 모두 분류.
+        def _save_raw_preview(reason: str) -> None:
+            preview = (raw_text or "")[:1000]
+            existing = dict(job.payload or {})
+            existing["debug_raw_preview"] = preview
+            existing["parse_fail_reason"] = reason
+            job.payload = existing
+
         envelope = parse_json_response(raw_text)
         if envelope is None or not isinstance(envelope, dict):
             job.error_code = "parse_fail"
             job.error_message = "envelope JSON parse failed"
+            _save_raw_preview("not_dict")
             return
 
         answer_choice = envelope.get("answer_choice")
@@ -146,10 +156,12 @@ async def run_explanation_job(session: AsyncSession, job: StudyQuestionJob) -> N
         if not isinstance(answer_choice, int) or answer_choice not in (1, 2, 3, 4):
             job.error_code = "parse_fail"
             job.error_message = f"invalid answer_choice: {answer_choice!r}"
+            _save_raw_preview("invalid_answer_choice")
             return
         if not explanation_md.strip():
             job.error_code = "parse_fail"
             job.error_message = "empty explanation_md"
+            _save_raw_preview("empty_explanation_md")
             return
 
         # 4. 환각 가드 — 정답 번호 일치